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二碳酸二叔丁酯

名稱(chēng):二碳酸二叔丁酯

詳細信息

二碳酸二叔丁酯

中文名稱(chēng):二碳酸二叔丁酯

中文別名:BOC酐;Boc酸酐;BOC-酸酐;碳酸二叔丁酯;焦碳酸二叔丁酯;二碳酸二叔丁酯;BOCAN氫化物;二叔丁基二碳酸酯;二叔丁基焦碳酸酯;二-叔-丁基二碳酸酯

簡(jiǎn)稱(chēng):BOC

英文名稱(chēng): Di-tert-butyl dicarbonate

英文別名: Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-2O; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE

介紹:

二碳酸二叔丁酯( Diboc)是一種新型的氨基保護劑,有機合成中用來(lái)引入叔丁氧羰基( BOC)保護劑,特別適用于氨基酸的氨基保護。廣泛應用于醫藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學(xué)、食品、化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。成品為無(wú)色結晶體或無(wú)色液體。


指標:

指標名稱(chēng)

指標

CAS NO

 24424-99-5

分子式

C10H18O5

分子量

 218.25

線(xiàn)性分子式

 [(CH3)3COCO]2O

EINECS NO

 246-240-1

性狀

白色,低熔點(diǎn)固體,高熔點(diǎn)液體

密度(g/mL,25/4℃)

0.949(g/mL,25/4℃)

熔點(diǎn)(oC)

22-24

沸點(diǎn)

65-67 °C

折射率

1.4075-1.4095

 閃點(diǎn)(oC)

37

溶解性

溶于大多數有機溶劑,如四氯化碳、四氫呋喃、二氧雜環(huán)己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等,不溶于水。

存儲方法

1、2-8℃干性的保護氣體下處置。

2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內,儲存在陰涼,干燥的地方。

合成方法:

叔丁醇鉀溶于無(wú)水四氫呋喃,在-5~-20℃通入干燥二氧化碳,生成漿狀物,繼續保持低溫,滴加光氣苯溶液,制得三碳酸二叔丁酯。將其溶于四氯化碳,加適量1,4-二氮雜二環(huán)[2,2,2]辛烷,在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全,轉化為二碳酸二叔丁酯。

主要用途:

(1)有機合成中用來(lái)引入叔丁氧羰基保護基團。

(2)二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)是有機合成中用來(lái)引入叔丁氧羰基保護基因,特別運用于氨基酸的氨基保護。廣泛應用于醫藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學(xué)食品、化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。

(3)用作醫藥及有機合成中間體,是一種重要的應用于醫藥及農化產(chǎn)品合成的氨基保護劑

(4)在有機化學(xué)反應中,常作為胺、酚、硫醇、酰胺、內酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化試劑,該反應速率很快,產(chǎn)率也比較高。叔丁氧羰基化反應(官能團的保護); 由于酰鹵試劑的穩定性較差,因此被廣泛用作氨基的保護基團,該保護基團在酸性條件下(如:鹽酸、三氟乙酸等)可脫去。脂肪胺、脂環(huán)胺、芳香胺以及雜環(huán)胺類(lèi)均能夠與(Boc)反應。

(5)安全性:要合成一種與天然多肽相同的化合物,必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連接成一定長(cháng)度的肽鏈,在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結合時(shí),要防止同一種氨基酸分子之間相互結合,因此,在合成時(shí),必須把某些氨基或羧基保護起來(lái),以便反應能按所要求的方式進(jìn)行,

本產(chǎn)品即是一種性能良好的氨基酸保護劑,較之傳統的氨基酸保護劑如氯甲酸芐酯,氯甲酸-P芴甲酸等相比,它具有如下優(yōu)點(diǎn):

1、價(jià)格便宜

2、無(wú)強烈刺激性味道,對人體害作用,但對直接接觸皮膚好可引起皮膚過(guò)敏,可用水沖洗。

3、采用本產(chǎn)品合成多肽時(shí),該保護基因的脫除條件溫和,且反應好產(chǎn)物的分離提純較之使用其他類(lèi)型的氨基酸保護劑容易。

4、具可燃性,但不屬于易燃易爆品

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